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登録件数: 15067 件

表示名称成分詳細

フィトスフィンゴシン

成分番号(JP number): 555092

INCI
PHYTOSPHINGOSINE
定義(Description)
本品は、一般に次の化学式で表される合成のスフィンゴイドである。1,3,4-Octadecanetriol, 2-amino-, (2S, 3S, 4R)-
日本の規制情報(Japanese regulation information)
-
中文inci(CN/中国名称)
植物鞘氨醇
中国の規制情報(Chinese regulation information)
【已使用化妆品原料目录(2021年版)】Maximum Historical Usage in Rinse-off Cosmetics(%): (none), Maximum Historical Usage in Leave-on Cosmetics(%): 2
韓国inci(KR/ハングル/성분명)
피토스핑고신
CAS No.
554-62-1
EC No.
EUの規制情報(Restriction/Annex/Ref#)
-
引用/最新情報(Quote and Rates information)
  • Japan Cosmetic Industry Association(https://www.jcia.org/user/business/ingredients/namelist)
  • MHLW(化粧品基準, https://www.mhlw.go.jp/file/06-Seisakujouhou-11120000-Iyakushokuhinkyoku/keshouhin-standard.pdf)
  • 化粧品に配合可能な医薬品の成分について(https://www.mhlw.go.jp/web/t_doc?dataId=00tb3437&dataType=1&pageNo=1)
  • NMPA(已使用化妆品原料目录(2021), https://www.nmpa.gov.cn/directory/web/nmpa/xxgk/ggtg/qtggtg/20210430162707173.html)
  • JETRO(添付書類二 化粧品への使用制限成分リスト, https://www.jetro.go.jp/ext_images/jfile/report/07000822/attachment2.pdf)
  • The European council(https://ec.europa.eu)
  • Korea cosmetic association(https://kcia.or.kr/cid/main)
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関連原料

フィトスフィンゴシン/PHYTOSPHINGOSINE

フィトスフィンゴシンとは

フィトスフィンゴシンは、成分番号 555092、INCI名 Phytosphingosineであり、一般に次の化学式で表される合成のスフィンゴイドです(1)。

フィトスフィンゴシンは、皮膚最外層に存在する細胞間脂質の1つです。

働きと用途

フィトスフィンゴシンは、皮膚バリアの主な成分として機能し、抗炎症作用、抗アクネ、抗フケ、そしてアンチエイジング作用に効果がみられます。

皮膚表面の層を角層といいますが、角層の細胞の間には細胞間脂質と呼ばれる脂質が存在します。角層細胞と角層の細胞間脂質は、レンガとモルタルに例えられる関係です。

健康な肌の角層では、角層細胞の間で、細胞間脂質が角層細胞どうしをつなぎとめる働きをします。

細胞間脂質は、セラミド、コレステロールなどを成分とする脂質の層と水分子の層が規則正しく何層も重なり合い、「ラメラ構造」と呼ばれる層状の構造をつくっています。

ラメラ構造は、疎水層と親水層を繰り返すミセル様の構造をしており、この構造が、脂質が水分を挟み込み、肌の水分を維持する機能を持っていると考えられています。

このバリア機能は、皮膚内に水分が過剰にあるときは蒸散でき、ある一定の水分を肌に保持する働きをしており、外的刺激から皮膚を防御するといった重要な役割を担っています。

細胞間脂質の構成は、セラミド、糖脂質、コレステロール、コレステロールエ ステル、遊離脂肪酸で構成されています(3)。

角層細胞間脂質のラメラ構造が形成されるためには、セラミド、脂肪酸、コレステロールなどの脂質成分の構成比が重要で、その比率の偏りが、ラメラ構造の性状を変化させ、肌のバリア機能を損ないます。

健康な肌では、細胞間脂質はセラミド、コレステロール、遊離脂肪酸が1:1:1(重量比でセラミド50%、コレステロール25%、遊離脂肪酸10%~20%)の割合で存在するのが理想的です。

このうち、セラミドの化学構造は、スフィンゴシン(スフィンゴイド塩基)に脂肪酸をアミド結合したスフィンゴ脂質です。

ヒトの表皮にあるセラミドのスフィンゴシン(スフィンゴイド塩基)は、①ジヒドロスフィンゴシン ②スフィンゴシン ③フィトスフィンゴシン ④6-ヒドロキシスフィンゴシンの4種類です。

また脂肪酸は、①ノンヒドロキシ脂肪酸、②α-ヒドロキシ脂肪酸、③エステルω-ヒドロキシ脂肪酸の3種類に分けられます。

ヒト皮膚表面上では、4種類のスフィンゴシン(スフィンゴイド塩基)と3種類の脂肪酸がアミド結合し12種類のセラミドを形成しています(5)(6)。

角質層では遊離のスフィンゴシンも報告されています(7)。

スフィンゴシンは、角質上でセラミドとして働き、細胞間脂質のバランスを調整します。

また、スフィンゴシンのニキビに対する効果は、アクネ菌に対する抗菌作用とIL-1αの分泌抑制による抗炎症作用を期待されます。

ニキビの原因とされるアクネ菌(Propionibacterium acnes)は、毛穴の脂腺中に常在菌として生育しています。厳密な嫌気状態を必要としない通性嫌気性菌です(8)。

脂質分解酵素であるリパーゼを産生して、皮脂に含まれる脂質を加水分解し、オレイン酸を主成分とする遊離脂肪酸を生成します。

この遊離脂肪酸は、皮膚表面のを弱酸性にし黄色ブドウ球菌などの病原菌の増殖を抑制しています。

皮脂の分泌が過剰になり、皮脂で毛穴の先が詰まり、毛穴の中に皮脂がたまった状態を面皰といいますが、面皰内では、嫌気性菌であるアクネ菌が通常より活発に増殖し、過剰に遊離脂肪酸を産生します。

これが、炎症の原因となります(9)。

また、過剰なアクネ菌そのものが毛穴の細胞に異物と判断され、免疫反応によって毛穴の細胞に炎症性サイトカインの一種であるIL-1αを産生させることで炎症を誘導することが報告されています。

これらの反応によって面皰が炎症性丘疹に移行し、ニキビが悪化してしまいます(10)。

ニキビケアでは、過剰なアクネ菌を抑制することが重要であり、フィトスフィンゴシンにはアクネ菌に対する抗菌作用が認められています(11)。

フィトスフィンゴシンの配合目的

  • アクネ菌に対する抗菌作用
  • 抗炎症作用
  • アンチエイジング
  • フケ防止

フィトスフィンゴシンの安全性情報

フィトスフィンゴシンは、20年以上の使用実績のなかで、皮膚刺激性について、ほとんどないとの試験結果があります。

化粧品に配合される量で、通常の使用をおこなえば安全性に使用できる成分であると考えられます(4)(12)。

参考文献

(1) 日本化粧品工業連合会 フィトスフィンゴシン 平成13年3月6日付医薬審発第163号・医薬監麻発第220号厚生労働省医薬局審査管理課長並びに同監視指導・ 麻薬対策課長通知

(3) 皮膚角質細胞間脂質の構造と機能 芋 川 玄 爾 花王基礎科学研究所 油化学 第4巻 第10号 (1995)

(5) Y. Masukawa, et al(2008)「Characterization of overall ceramide species in human stratum corneum」Journal of Lipid Research(49)(7),1466-1476.

(6) JV. Smeden, et al(2011)「LC/MS analysis of stratum corneum lipids: ceramide profiling and discovery」Journal of Lipid Research(61)(7),1211-1221.

(7) T. Pavicic, et al(2007)「Anti‐microbial and ‐inflammatory activity and efficacy of phytosphingosine: an in vitro and in vivo study addressing acne vulgaris」International Journal of Cosmetic Science(29)(3),181-190.

(8) 桑名 利津子(2010)「皮膚常在細菌の生息マップ:予想以上に多種類で皮膚部位別に住み分ける細菌」ファルマシア(46)(2),174-175.

(9) 日光ケミカルズ株式会社(2016)「にきびケア剤」パーソナルケアハンドブックⅠ,579-585.

(10) 日本メナード化粧品(-)「アクネ菌によっておこる表皮細胞の自然免疫反応が、ニキビを悪化させる」, https://corp.menard.co.jp/research/tech/tech_04_05.html 2020年6月17日アクセス.

(11) M. Farwick, et al(2008)「Antimicrobial and Anti-inflammatory activity and efficacy of phytosphingosine: An In vitro and In vivo Study Addressing Acne Vulgaris」Cosmetic Science Technology2008,143-147.

(12) Doosan(2016)「DS-Phytosphingosine」Safety Data Sheet.

フィトスフィンゴシンに関する日本語の論文情報

角層高浸透を実現する擬似セラミド液晶化製剤の開発

溝口 圭衣子 , 岸本 裕子 , 山本 弓子 , 池田 玲子 , 片山 靖 , 岡本 昌幸 , 山室 穂高 日本化粧品技術者会誌 53(4), 271-277, 2019 J-STAGE

フィトスフィンゴシンは奇数鎖脂肪酸へと代謝される

大野 祐介 , 近藤 菜月 , 山形 麻旗 , 木原 章雄 脂質生化学研究 55, 104-107, 2013-05-28 医中誌Web

スフィンゴ脂質長鎖塩基の代謝と脂肪酸α酸化

木原 章雄 PLANT MORPHOLOGY 30(1), 5-14, 2018 J-STAGE

明らかとなったスフィンゴ脂質の代謝経路:フィトスフィンゴシン代謝による奇数鎖脂肪酸の産生

木原 章雄 化学と生物 54(2), 75-76, 2016 J-STAGE  医中誌Web

シロイヌナズナのスフィンゴイド長鎖塩基1-リン酸の代謝経路と生理機能

石黒 麻衣 , 中川 範子 , 細川 謙太 , 西川 正洋 , 今井 博之 日本植物生理学会年会およびシンポジウム 講演要旨集 2007(0), 817-817, 2007 J-STAGE

フィトスフィンゴシンに関する英語の論文情報

**Phytosphingosine** derivatives ameliorate skin inflammation by inhibiting NF-kappaB and JAK/STAT signaling in keratinocytes and mice.

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**Phytosphingosine**, sphingosine and dihydrosphingosine ceramides in model skin lipid membranes: permeability and biophysics.

Školová B, et al. Biochim Biophys Acta Biomembr. 2017. PMID: 28109750Free article.

Salicyloyl-phytosphingosine: a novel agent for the repair of photoaged skin.

Farwick M, et al. Int J Cosmet Sci. 2007.PMID: 18489360

New insight into phase behavior and permeability of skin lipid models based on sphingosine and phytosphingosine ceramides.

Uche LE, et al. Biochim Biophys Acta Biomembr. 2019. PMID: 30991016Free article.

Analysis of skin penetration of phytosphingosine by fluorescence detection and influence of the thermotropic behaviour of DPPC liposomes.

Hasanovic A, et al. Int J Pharm. 2010.PMID: 19732812

Potentiation of UVB-induced apoptosis by novel phytosphingosine derivative, tetraacetyl phytosphingosine in HaCaT cell and mouse skin.

Kim HJ, et al. Apoptosis. 2004.PMID: 15192327

**Phytosphingosine** enhances moisture level in human skin barrier through stimulation of the filaggrin biosynthesis and degradation leading to NMF formation.

Choi HK, et al. Arch Dermatol Res. 2017.PMID: 28936777

Probing the interactions among sphingosine and phytosphingosineceramides with non- and alpha-hydroxylated acyl chains in skin lipid model membranes.

Čuříková-Kindlová BA, et al. Int J Pharm. 2019. PMID: 30959237

Compromising human skin in vivo and ex vivo to study skin barrier repair.

Berkers T, et al. Biochim Biophys Acta Mol Cell Biol Lipids. 2019. PMID: 31002944Free article.

Effects of (R)- and (S)-alpha-Hydroxylation of Acyl Chains in Sphingosine, Dihydrosphingosine, and Phytosphingosine Ceramides on Phase Behavior and Permeability of Skin Lipid Models.

Kováčik A, et al. Int J Mol Sci. 2021.PMID: 34299088 Free PMC article.

Lipidomics profiling of skin surface lipids in senile pruritus.

Ma X, et al. Lipids Health Dis. 2020.PMID: 32677954 Free PMC article.

**Skin** surface lipidomics revealed the correlation between lipidomic profile and grade in adolescent acne.

Zhou M, et al. J Cosmet Dermatol. 2020.PMID: 32314516

Lecithin based nanoemulsions: A comparative study of the influence of non-ionic surfactants and the cationic phytosphingosine on physicochemical behaviour and skinpermeation.

Hoeller S, et al. Int J Pharm. 2009.PMID: 19073240

**Phytosphingosine** stimulates the differentiation of human keratinocytes and inhibits TPA-induced inflammatory epidermal hyperplasia in hairless mouse skin.

Kim S, et al. Mol Med. 2006. PMID: 16838068Free PMC article.

Topically applied ceramide accumulates in skin glyphs.

Zhang Q, et al. Clin Cosmet Investig Dermatol. 2015. PMID: 26170709 Free PMC article.

Effects of omega-O-acylceramide structures and concentrations in healthy and diseased skin barrier lipid membrane models.

Opálka L, et al. J Lipid Res. 2020.PMID: 31857390 Free PMC article.

Lipid ingredients in moisturizers can modulate skin responses to UV in barrier-disrupted human skin in vivo.

Byun HJ, et al. J Dermatol Sci. 2012.PMID: 22209282

Treatment with Synthetic Pseudoceramide Improves Atopic Skin, Switching the Ceramide Profile to a Healthy Skin Phenotype.

Ishida K, et al. J Invest Dermatol. 2020.PMID: 32014509 Clinical Trial.

Effects of 6-Hydroxyceramides on the Thermotropic Phase Behavior and Permeability of Model Skin Lipid Membranes.

Kováčik A, et al. Langmuir. 2017.PMID: 28230380

Development and application of coarse-grained MARTINI model of skin lipid ceramide [AP].

Badhe Y, et al. J Mol Model. 2020.PMID: 32583227

Effect of lipid-containing, positively charged nanoemulsions on skinhydration, elasticity and erythema--an in vivo study.

Yilmaz E, et al. Int J Pharm. 2006.PMID: 16289984 Clinical Trial.

Lipid functions in skin: Differential effects of n-3 polyunsaturated fatty acids on cutaneous ceramides, in a human skin organ culture model.

Kendall AC, et al. Biochim Biophys Acta Biomembr. 2017. PMID: 28341437Free PMC article.

A Lipid Mixture Enriched by Ceramide NP with Fatty Acids of Diverse Chain Lengths Contributes to Restore the Skin Barrier Function Impaired by Topical Corticosteroid.

Lim SH, et al. Skin Pharmacol Physiol. 2021.PMID: 34348350

An emulsion restores the skin barrier by decreasing the skin pH and inflammation in a canine experimental model.

Pin D, et al. J Comp Pathol. 2014.PMID: 24975893

Probing the role of ceramide hydroxylation in skin barrier lipid models by (2)H solid-state NMR spectroscopy and X-ray powder diffraction.

Kováčik A, et al. Biochim Biophys Acta Biomembr. 2018. PMID: 29408487

Orally administered glucosylceramide improves the skinbarrier function by upregulating genes associated with the tight junction and cornified envelope formation.

Ideta R, et al. Biosci Biotechnol Biochem. 2011. PMID: 21821935

Enhancement of stability and skinpermeation by sucrose stearate and cyclodextrins in progesterone nanoemulsions.

Klang V, et al. Int J Pharm. 2010.PMID: 20434531

Characterizing the composition of underarm and forearm skin using confocal raman spectroscopy.

Wu JQ, et al. Int J Cosmet Sci. 2011.PMID: 21284657

A lipidomic platform establishment for structural identification of skinceramides with non-hydroxyacyl chains.

Shin JH, et al. Anal Bioanal Chem. 2014.PMID: 24458481

Dietary glucosylceramide enhances tight junction function in skinepidermis via induction of claudin-1.

Kawada C, et al. Biosci Biotechnol Biochem. 2013. PMID: 23563543

Trends in stratum corneum research and the management of dry skinconditions.

Rawlings AV. Int J Cosmet Sci. 2003.PMID: 18494884

Phosphatidylserine prevents UV-induced decrease of type I procollagen and increase of MMP-1 in dermal fibroblasts and human skinin vivo.

Cho S, et al. J Lipid Res. 2008.PMID: 18337615 Free article.

Comparison of rat epidermal keratinocyte organotypic culture (ROC) with intact human skin: lipid composition and thermal phase behavior of the stratum corneum.

Pappinen S, et al. Biochim Biophys Acta. 2008. PMID: 18211819 Free article.

Omega-O-Acylceramides in SkinLipid Membranes: Effects of Concentration, Sphingoid Base, and Model Complexity on Microstructure and Permeability.

Opálka L, et al. Langmuir. 2016.PMID: 27934529 Free article.

Influence of Oral Administration of Lactic Acid Bacteria Metabolites on Skin Barrier Function and Water Content in a Murine Model of Atopic Dermatitis.

Tokudome Y. Nutrients. 2018.PMID: 30513743 Free PMC article.

Repair of acetone- and sodium lauryl sulphate-damaged human skinbarrier function using topically applied emulsions containing barrier lipids.

De Paepe K, et al. J Eur Acad Dermatol Venereol. 2002. PMID: 12482041

Free sphingosines of human skininclude 6-hydroxysphingosine and unusually long-chain dihydrosphingosines.

Stewart ME, et al. J Invest Dermatol. 1995.PMID: 7561168 Free article.

Penetration studies of an extremely lipophilic active model substance from an oil-in-water emulsion: influence of the lipophilicity of the formulation in human skin - part 2.

Naumann S, et al. Skin Pharmacol Physiol. 2014. PMID: 24335336

Two ceramide subfractions detectable in Cer(AS) position by HPTLC in skin surface lipids of non-lesional skin of atopic eczema.

Bleck O, et al. J Invest Dermatol. 1999.PMID: 10594727 Free article.

Composition of free long-chain (sphingoid) bases in stratum corneum of normal and pathologic human skin conditions.

Wakita H, et al. J Invest Dermatol. 1992.PMID: 1431224 Free article.

Probing the Role of Ceramide Headgroup Polarity in Short-Chain Model Skin Barrier Lipid Mixtures by 2H Solid-State NMR Spectroscopy.

Stahlberg S, et al. Langmuir. 2016.PMID: 26828109

Gas-chromatography/mass-spectrometry analysis of human skinconstituents as heptafluorobutyrate derivatives with special reference to long-chain bases.

Pons A, et al. J Lipid Res. 2002.PMID: 11971951

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