アクリル酸ブチル/BUTYL ACRYLATE
アクリル酸ブチルとは
アクリル酸ブチルは、成分番号565795、INCI名 Butyl Acrylateであり、次の化学式で表される有機化合物です(1)。
医薬部外品原料規格では、アクリル酸ブチルが関連した以下の3つが収載されています(2)。
- 「アクリル酸ヒドロキシエチル・アクリル酸ブチル・アクリル酸メトキシエチル共重合体液」英名：Hydroxyethyl Acrylate•Butyl Acrylate•Methoxyethyl Acrylate Copolymer Solution、
- 「アクリル酸ブチル・アクリロニトリル・スチレン共重合体」英名：Butyl Acrylate•Acrylonitrile•Styrene Copolymer、
- 「ポリアクリル酸ブチルエマルション」英名：Polybutylacrylate Emulsion
アクリル酸ブチルは、CASNO.141-32-2 ブタン－１－イル＝アクリラートとも呼ばれ、アクリル酸とノルマルブタノールをエステル化して製造されます(3)(4)。
強いエステル集のする無色透明の液であり、引火性で、37℃以上では、蒸気と空気の爆発性混合気体を生じることがあります(5)。
用途としては、アクリル樹脂原料，塗料・接着剤・合成樹脂・乳化剤などの原料に使用されます。
化粧品には皮膜形成や乳化の目的で配合されファンデーション、日焼け止め、ヘアケア製品に使用されています。
アクリル酸ブチルの配合目的
- 皮膜形成
- 乳化剤
アクリル酸ブチルの安全性情報
https://www.cir-safety.org/sites/default/files/acryco092018TAR.pdf
「化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律」（化審法）は、人の健康を損なうおそれ又は動植物の生息・生育に支障を及ぼすおそれがある化学物質による環境の汚染を防止することを目的とする法律です。
アクリル酸ブチルは、この化審法の優先評価化学物質227種のひとつとして、リスク評価が行われた物質です。
平成２５年度実績の PRTR 情報及び環境モニタリングデータを用いた生態影響に係るリスク評価の結果、”現在得られる情報・知見の範囲では、現状の取扱い及び排出の状況が継続しても、広範な地域での生活環境動植物の生育もしくは生育に係る被害を生ずるおそれがあるとは認められない”との結果が得られました。
そこで、平成２７年度に化審法第 11 条第 2 号ニに基づき優先評価化学物質の指定の取消しが実施され、「指定取消物質」として、再び一般化学物質としてスクリーニング評価の対象となっています(5)(6)(7)。
一方、業務上疾病に関する医学的知見の収集に係る調査研究では、平成 8 年（1996）皮膚障害を起こすとして対象にあげられました。
その研究報告によると、アクリル酸ブチルに短期ばく露した場合、眼・皮膚・気道への刺激が引き起こされ、また、液体を飲みこむことにより化学性肺炎を引き起します。
その他、アクリル酸ブチルへの反復または長期の接触により、皮膚感作を生じされるとの報告があります。
アクリル酸とそのエステルにより引き起こされる慢性炎症は、アクリル酸によるミトコンドリア内膜透過性亢進（MPT）によるものと推察されています。
化学物質の環境リスク初期評価書（2013）では、アクリル酸ブチルへのばく露について、その他症例報告は得られませんでした。
初期評価書以降は、アクリル酸ブチルを積載したトラックの横転事故によるばく露で慢性肺機能障害を発症した 3 症例についての報告があります(8)。
参考文献
(1)日本化粧品工業連合会 アクリル酸ブチル 平成13年3月6日付医薬審発第163号・医薬監麻発第220号厚生労働省医薬局審査管理課長並びに同監視指導・ 麻薬対策課長通知
(2)医薬部外品原料規格
(3) アクリル酸ブチル 検索結果 - NITE-CHRIP （NITE 化学物質総合情報提供システム）
(4) アクリル酸ブチル | 製品情報｜三菱ケミカル株式会社 (m-chemical.co.jp)
(5) 「優先評価化学物質」のリスク評価（一次）評価Ⅱの結果指定の取消しを行った物質（一般化学物質）のスクリーニング評価について
(6) 化審法のリスク評価の進捗 令和3年4月1日現在
(7) 優先評価化学物質のリスク評価ステータス 2021年4月1日現在
(8) 業務上疾病に関する医学的知見の収集に係る調査研究 報告書 2016 年 3 月 株式会社 三菱総合研究所 人間・生活研究本部
アクリル酸ブチルに関する日本語の参考論文
LLNA:DA法及びh-CLAT法を用いたアクリレート及びメタクリレートの感作性評価
小濱 とも子 , 五十嵐 良明 , 清水 久美子 , 内野 正 , 秋山 卓美 日本毒性学会学術年会 40.1(0), 2003182, 2013
アクリル酸エステル類及びメタクリル酸エステル類によるヒト侵害刺激受容体TRPA1及びTRPV1の活性化
神野 透人 , 古川 容子 , 大河原 晋 , 西村 哲治 , 香川（田中） 聡子 日本トキシコロジー学会学術年会 38(0), 20064-20064, 2011 J-STAGE
ポリマーエマルション皮膜中のポリマー粒子の融着に及ぼす成膜助剤の影響
菅原 享 , 細川 均 , 飯田 武揚
日本化学会誌（化学と工業化学） 2002(1), 47-52, 2002J-STAGE
ポリマーエマルション皮膜の皮膜特性に及ぼすポリマー粒子の融着の影響
菅原 享 , 細川 均 , 飯田 武揚 , 鈴木 敏幸 日本化学会誌（化学と工業化学） 2001(8), 463-468, 2001 J-STAGE
乳化重合における保護コロイド能の向上に及ぼすポリビニルアルコールの変性効果
結城 健 , 佐藤 寿昭 , 岡谷 卓司 高分子論文集 53(11), 761-763, 1996 J-STAGE
サスペンションおよびエマルション ＬＶＩ 高分子エマルション皮膜の粘着性に及ぼす乳化剤の影響
一角 泰彦 [他] , 門脇 敏夫 , 大久保 政芳 , 松本 恒隆
高分子論文集 39(1), 35-39, 1982J-STAGE
水溶性ポリマーを併用する高分子カチオン性エマルション凝集剤 大久保 政芳 , 中野 祐一 , 松本 恒隆 高分子論文集 37(11), 723-727, 1980 J-STAGE
スチレンとアクリル酸ブチルの半連続乳化共重合(J.Appl.Polymer Sci.,20,1976)
Snuparek J. [著] , Krska F. [著] 高分子加工 26(2), p103-107, 1977-02
アクリル酸ブチルに関する英語の参考論文
Perception of and Behavioral Responses to Host Plant Volatiles for Three Adelphocoris Species.
Xiu CL, Pan HS, Liu B, Luo ZX, Williams L 3rd, Yang YZ, Lu YH.J Chem Ecol. 2019 Sep;45(9):779-788. doi: 10.1007/s10886-019-01102-3.PMID: 31478157
Guo G, Yu J, Luo Z, Zhou L, Liang H, Luo F, Qian Z.J Nanosci Nanotechnol. 2011 Jun;11(6):4923-8. doi: 10.1166/jnn.2011.4119.PMID: 21770123
Antimicrobial films of poly(2-aminoethyl methacrylate) and its copolymers doped with TiO2 and CaCO3.
Wojciechowski K, Gutarowicz M, Mierzejewska J, Parzuchowski P.Colloids Surf B Biointerfaces. 2020 Jan 1;185:110605. doi: 10.1016/j.colsurfb.2019.110605. Epub 2019 Oct 24.PMID: 31722285
Review of cyanoacrylate tissue glues with emphasis on their otorhinolaryngological applications.
Ronis ML, Harwick JD, Fung R, Dellavecchia M.Laryngoscope. 1984 Feb;94(2 Pt 1):210-3. doi: 10.1288/00005537-198402000-00012.PMID: 6694493
Allergic contact dermatitis to artificial fingernails prepared from UV light-cured acrylates.
Hemmer W, Focke M, Wantke F, Götz M, Jarisch R.J Am Acad Dermatol. 1996 Sep;35(3 Pt 1):377-80. doi: 10.1016/s0190-9622(96)90600-3.PMID: 8784272
Dearman RJ, Betts CJ, Farr C, McLaughlin J, Berdasco N, Wiench K, Kimber I.Contact Dermatitis. 2007 Oct;57(4):242-7. doi: 10.1111/j.1600-0536.2007.01215.x.PMID: 17868217
Dermal oncogenicity bioassays of acrylic acid, ethyl acrylate, and butyl acrylate.
DePass LR, Fowler EH, Meckley DR, Weil CS.J Toxicol Environ Health. 1984;14(2-3):115-20. doi: 10.1080/15287398409530566.PMID: 6153064
Zhang J, Keith AN, Sheiko SS, Wang X, Wang Z.ACS Appl Mater Interfaces. 2021 Jan 20;13(2):3278-3286. doi: 10.1021/acsami.0c21494. Epub 2021 Jan 8.PMID: 33416300
Sustainable Elastomers from Renewable Biomass.
Wang Z, Yuan L, Tang C.Acc Chem Res. 2017 Jul 18;50(7):1762-1773. doi: 10.1021/acs.accounts.7b00209. Epub 2017 Jun 21.PMID: 28636365
Photo-Oxidation-Controlled Surface Pattern with Responsive Wrinkled Topography and Fluorescence.
Shou H, Ma T, Li T, Chen S, Ma X, Yin J, Jiang X.Chemistry. 2021 Mar 26;27(18):5810-5816. doi: 10.1002/chem.202100189. Epub 2021 Mar 1.PMID: 33501668
Percutaneous absorption of thirty-eight organic solvents in vitro using pig skin.
Schenk L, Rauma M, Fransson MN, Johanson G.PLoS One. 2018 Oct 31;13(10):e0205458. doi: 10.1371/journal.pone.0205458. eCollection 2018.PMID: 30379962 Free PMC article.
Chronic pulmonary dysfunction following acute inhalation of butyl acrylate.
Bhardwaj R, Ducatman A, Finkel MS, Petsonk E, Hunt J, Beto RJ.W V Med J. 2012 Nov-Dec;108(6):28-32.PMID: 23472539
Sensitization to patch test acrylates.
Kanerva L, Estlander T, Jolanki R.Contact Dermatitis. 1988 Jan;18(1):10-5. doi: 10.1111/j.1600-0536.1988.tb05482.x.PMID: 3349773
Yan X, Fang WW, Xue J, Sun TC, Dong L, Zha Z, Qian H, Song YH, Zhang M, Gong X, Lu Y, He T.ACS Nano. 2019 Sep 24;13(9):10074-10084. doi: 10.1021/acsnano.9b02845. Epub 2019 Aug 27.PMID: 31430428
Non-genotoxicity of acrylic acid and n-butyl acrylate in a mammalian cell system (SHE cells).
Wiegand HJ, Schiffmann D, Henschler D.Arch Toxicol. 1989;63(3):250-1. doi: 10.1007/BF00316378.PMID: 2764715
Tokumura F, Matsui T, Suzuki Y, Sado M, Taniguchi M, Kobayashi I, Kamiyama M, Suda S, Nakamura A, Yamazaki Y, Yamori A, Igarashi R, Kawai J, Oka K.Drug Chem Toxicol. 2010;33(1):1-7. doi: 10.3109/01480540903311043.PMID: 20001660
Nozawa M, Goto M, Wada Y, Ishii F, Shimokawa KI.Drug Discov Ther. 2021 May 11;15(2):87-92. doi: 10.5582/ddt.2021.01034. Epub 2021 Apr 29.PMID: 33952778
Feng CL, Vancso GJ, Schönherr H.Langmuir. 2005 Mar 15;21(6):2356-63. doi: 10.1021/la047490j.PMID: 15752026
Abu Samah NH, Heard CM.Nanotoxicology. 2014 Feb;8(1):100-6. doi: 10.3109/17435390.2012.754511. Epub 2013 Jan 9.PMID: 23194376
Corti M, Calleri E, Perteghella S, Ferrara A, Tamma R, Milanese C, Mandracchia D, Brusotti G, Torre ML, Ribatti D, Auricchio F, Massolini G, Tripodo G.Mater Sci Eng C Mater Biol Appl. 2019 Dec;105:110060. doi: 10.1016/j.msec.2019.110060. Epub 2019 Aug 8.PMID: 31546370
Wang X, Chen K, Li W, Hao D, Guo P.Int J Biol Macromol. 2019 Mar 1;124:1205-1212. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2018.12.047. Epub 2018 Dec 4.PMID: 30521905
Kalhapure RS, Akamanchi KG.Colloids Surf B Biointerfaces. 2013 May 1;105:215-22. doi: 10.1016/j.colsurfb.2013.01.011. Epub 2013 Jan 14.PMID: 23376748
Zhang C, Thompson ME, Markland FS, Swenson S.Acta Biomater. 2011 Oct;7(10):3746-56. doi: 10.1016/j.actbio.2011.06.003. Epub 2011 Jun 12.PMID: 21689793
The use of colloidal microgels as a (trans)dermal drug delivery system.
Lopez VC, Hadgraft J, Snowden MJ.Int J Pharm. 2005 Mar 23;292(1-2):137-47. doi: 10.1016/j.ijpharm.2004.11.040. Epub 2005 Jan 24.PMID: 15725560
Cui J, Trescher K, Kratz K, Jung F, Hiebl B, Lendlein A.Clin Hemorheol Microcirc. 2010;45(2-4):401-11. doi: 10.3233/CH-2010-1322.PMID: 20675924
Gonzalez E, Paulis M, Barandiaran MJ, Keddie JL.Langmuir. 2013 Feb 12;29(6):2044-53. doi: 10.1021/la3049967. Epub 2013 Jan 31.PMID: 23327465
Feng CL, Vancso GJ, Schönherr H.Langmuir. 2007 Jan 30;23(3):1131-40. doi: 10.1021/la0615185.PMID: 17241023
Enhanced topical delivery and anti-inflammatory activity of methotrexate from an activated nanogel.
Singka GS, Samah NA, Zulfakar MH, Yurdasiper A, Heard CM.Eur J Pharm Biopharm. 2010 Oct;76(2):275-81. doi: 10.1016/j.ejpb.2010.06.014. Epub 2010 Jun 30.PMID: 20600884
Prasitsilp M, Siriwittayakorn T, Molloy R, Suebsanit N, Siriwittayakorn P, Veeranondha S.J Mater Sci Mater Med. 2003 Jul;14(7):595-600. doi: 10.1023/a:1024066806347.PMID: 15348420
