リノール酸/LINOLEIC ACID|化粧品全成分|INGREBANK

リノール酸とは

リノール酸は、成分番号 552696、INCI名 Linoleic Acid で、次の化学式で表される不飽和脂肪酸です(1)。

医薬部外品原料規格では、「リノール酸」英名：9,12-Octadecadienoic Acid、学名：Linoleic Acidとして収載されています。

「本品は，主としてリノール酸（C18H32O2:280.45）からなる」と定義され、酸価： 197～201、ヨウ素価 168～181と規定されています。

リノール酸は、乾性油に分類され、空気中への放置や加熱によって、しだいに粘度が大きくなって固化する性質の油です。

脂質は細胞膜の主要な構成成分です。また、エネルギー産生の主要な基質にもなります。

また、炭水化物や、たんぱく質よりも、２倍以上のエネルギー価をもつので、ヒトはエネルギー蓄積のために脂質を体内に蓄積するようにできています。

脂質の中で、n‒６系脂肪酸と n‒３系脂肪酸と呼ばれるものは、体内で合成ができませんが、欠乏すると皮膚炎などが発症します。

生体内では、リノール酸をアセチルCoAから合成することができないので、経口摂取する必要があります。このため必須脂肪酸と呼ばれます。

リノール酸は、脂質のうち、n‒６系脂肪酸と分類される脂肪酸で、リノール酸のほかに、γ‒リノレン酸、アラキドン酸などがあります。γ‒リノレン酸やアラキドン酸はリノール酸の代謝産物です。

日本人が摂取する n‒６系脂肪酸の 98％はリノール酸です。

リノール酸は植物に多く存在し、大豆油、コーン油、サフラワー油などの食用調理油が主要な摂取源となっています(3)。

リノール酸の配合目的

メラニン形成阻害作用
黄色ブドウ球菌増殖抑制作用
エモリエント効果

働きと用途

リノール酸には、メラニン形成を妨ぐ作用があることが検証されています。

メラニン形成防止作用に関与していると考えられるのは、以下の3つの作用です。

① プロテインキナーゼ(C-キナーゼ)の活性化によるメラニン産出抑制

② 活性化したメラノサイトが新たに作り出すメラニン色素の生成を制止する作用

③ 表皮のターンオーバーの促進作用(4)。

また、リノール酸の黄色ブドウ球菌の増殖抑制作用についても報告があります。

黄色ブドウ球菌は、傷や荒れた皮膚表面に存在し、食中毒の原因ともなる菌です。

この黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus） FDA 209Pを、一夜培養後の菌液を1.0×$10^7$cfu/mLになるように、リノール酸を80μg/ml培地に添加し、光学的に菌の増殖を測定したところ、リノール酸に強い増殖抑制作用が認められています(5)。

リノール酸は、細胞間脂質の脂肪酸としても重要な役割を果たしています。

細胞間脂質は、セラミド、糖脂質、コレステロール、コレステロールエステル、遊離脂肪酸で構成されています。

角層細胞間脂質のラメラ構造が形成されるためには、セラミド、脂肪酸、コレステロールなどの脂質成分の構成比が重要で、その比率の偏りが、ラメラ構造の性状を変化させ、肌のバリア機能を損ないます。

健康な肌では、細胞間脂質はセラミド、コレステロール、遊離脂肪酸が１：１：１（重量比でセラミド50％、コレステロール25％、遊離脂肪酸10％～20％）の割合で存在するのが理想的でが、n-6系脂肪酸が不足すると皮膚炎を発生することが知られています(6)。

皮膚炎をおこしている動物のセラミドの脂肪酸組成を調査すると、リノール酸のほとんどがオレイン酸に置き換わっているという実験結果もあり、リノール酸は分子レベルで皮膚を健康に保っている重要な要因であることがわかってきています(7)(8)。

上記のような目的で、化粧品には、リノール酸は、スキンケアやメイクアップ、シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなど様々なものに使用されています。

参考文献

(1) 日本化粧品工業連合会　リノール酸　平成13年3月6日付医薬審発第163号・医薬監麻発第220号厚生労働省医薬局審査管理課長並びに同監視指導・麻薬対策課長通知

(2) 医薬部外品原料規格　リノール酸

(3) 「日本人の食事摂取基準（2020年版）」策定検討会報告書 (mhlw.go.jp)　Ⅱ各論　1エネルギー・栄養素　1-3脂質

(4) リノール酸のメラノジェネシスに対する抑制効果　安藤秀哉, 橋本晃, 政本幸三, 市橋正光, 三嶋豊　日本化粧品技術者会誌　1993 年 27 巻 3 号 p. 415-423

(5) 新井武利, 他（1996）「脂肪酸, 精製ツバキ油およびオリーブ油の黄色ブドウ球菌に対する増殖抑制作用について」日本化学療法学会雑誌(44)(10),786-791.

(6) 皮膚角質細胞間脂質の構造と機能　芋川玄爾　花王基礎科学研究所　油化学　第4巻　第10号　(1995)

(7) 脂肪酸とその誘導体の香粧品における新しい応用　前田一仁　油化学　1995 年 44 巻 4 号 p. 291-300

(8) P.W. Wertz, D.T. Downing, Science, 21, 1261( 1982 )

リノール酸の安全性情報

https://www.cir-safety.org/sites/default/files/Fatty Acids and Fatty Acid Salts.pdf

リノール酸は、人にとって必須脂肪酸となっている物質です。

生活習慣病改善との関連も示唆されますが、明確な結果は出ていません(3)。

リノール酸に関する日本語の論文情報

P2-40　皮膚バリアの重要因子超長鎖脂肪酸含有アシルセラミドの合成研究

村井勇太 , 小川連 , 端野翔太 , 門出健次天然有機化合物討論会講演要旨集 60(0), 727-732, 2018 J-STAGE

蛍光検出を用いたヒト皮脂に含まれる過酸化脂質の高感度迅速フローインジェクション分析

化学 = Japan analyst 61(5), 397-401, 2012-05-05

J-STAGE 医中誌Web 参考文献19件

新しい抗老化化粧品原料　　ゴマ発芽物中のリグナン配糖体:ゴマ発芽物中のリグナン配糖体

久野憲康 , 土屋欣也 , 中島成生日本化粧品技術者会誌 33(3), 245-253, 1999 J-STAGE

リノール酸レチノールのアンチエイジング作用 (特集化粧品の新原料の開発動向を探る)

井筒ゆき子 Fragrance journal 40(4), 35-37, 2012-04 医中誌Web

食餌由来コレステロール酸化物が誘発するラットの脂質代謝変動に対するワインポリフェノールとドコサヘキサエン酸高含有魚油の同時摂取効果

荻野大和 , 山崎晴美 , 長田恭一 [他] , 中村信吾 , 山谷修 , 菅野道廣日本栄養・食糧学会誌 : Nippon eiyo shokuryo gakkaishi = Journal of Japanese Society of Nutrition and Food Science 54(1), 19-28, 2001-02-10 J-STAGE 参考文献48件被引用文献1件

リノール酸の自動酸化速度およびその酸化挙動への抗酸化剤の影響

孫偉 , 塩盛弘一郎 , 米倉誠 [他] , 三谷博明 , 河野恵宣 , 幡手泰雄化学工学論文集 27(1), 76-84, 2001-01-20 J-STAGE 参考文献20件

皮膚美白剤としてのリポソーム化リノール酸の有用性

今中宏真 , 安藤秀哉 , 龍敦子 [他] 日本化粧品技術者会誌 33(3), 277-282, 1999-09 被引用文献3件

皮膚美白剤としてのリポソーム化リノール酸の有用性

今中宏真 , 安藤秀哉 , 龍敦子 , 繁田泰民 , 岸田聡美 , 森綾子 , 牧野武利日本化粧品技術者会誌 33(3), 277-282, 1999 J-STAGE

新しい抗老化化粧品原料　ゴマ発芽物中のリグナン配糖体:ゴマ発芽物中のリグナン配糖体

久野憲康 , 土屋欣也 , 中島成生

日本化粧品技術者会誌 33(3), 245-253, 1999J-STAGE

抗酸化力を有する植物抽出物のＯ／Ｗエマルジョン中での抗酸化能に与えるポリグリセリン脂肪酸エステルの効果

橋本悟 , 栗原浩司 , 佐藤芳代 , 田川正人 , 田村幸吉 , 池田孝夫

日本化粧品技術者会誌 32(2), 178-185, 1998J-STAGE

リノール酸の酸化速度に対する紫外線およびTiO_2の光触媒の影響

塩盛弘一郎 , 河野恵宣 , 馬場由成 [他] , 三谷博明 , 幡手泰雄化学工学論文集 23(5), 694-700, 1997-09-10 J-STAGE 参考文献16件

リノール酸のメラノジェネシスに対する抑制効果

安藤秀哉 , 橋本晃 , 政本幸三 , 市橋正光 , 三嶋豊日本化粧品技術者会誌 27(3), 415-423, 1993 J-STAGE

短期的なリノール酸の摂取がマウス皮膚性状に与える影響

及川大地 , 宮崎駿平 , 武藤文恵 , 岸本梨江 , 吉田彩乃長崎大学教育学部紀要:自然科学通巻第85号（Bulletin of Faculty of Education, Nagasaki University : Natural Science, Vol.85)長崎大学教育学部紀要 = Bulletin of Faculty of Education, Nagasaki University, Combined Issue (4), 27-36, 2018-02-28機関リポジトリ

短期的なリノール酸の摂取がマウス皮膚性状に与える影響

及川大地 , 宮崎駿平 , 武藤文恵 , 岸本梨江 , 吉田彩乃長崎大学教育学部紀要 = Bulletin of Faculty of Education, Nagasaki University 4, 27-36, 2018-02

P2-40　皮膚バリアの重要因子超長鎖脂肪酸含有アシルセラミドの合成研究

村井勇太 , 小川連 , 端野翔太 , 門出健次天然有機化合物討論会講演要旨集 60(0), 727-732, 2018 J-STAGE

P-1-C31　成分栄養剤による必須脂肪酸欠乏症による皮膚障害例

井上絢香 , 本橋裕子 , 石山昭彦 , 竹下絵里 , 斎藤貴志 , 小牧宏文 , 中川栄二 , 須貝研司 , 佐々木征行日本重症心身障害学会誌 43(2), 356-356, 2018 J-STAGE 医中誌Web

共役リノール酸の摂取が脂質代謝に与える影響

及川大地 , 岸本梨江 , 谷口由夏 , 本村菜摘一般社団法人日本家政学会研究発表要旨集 67(0), 162, 2015 J-STAGE

リノール酸摂取がマウス皮膚の脂質代謝に及ぼす影響

及川大地 , 間ノ瀬晶子 , 中尾侑 , 吉田綾乃

一般社団法人日本家政学会研究発表要旨集 64(0), 147, 2012J-STAGE

リノール酸配合美白剤のアトピー性皮膚炎患者を対象とした安全性の検討内小保理 , 師井美樹 , 中村賢二郎 [他] , 古江増隆西日本皮膚科 73(4), 408-411, 2011 J-STAGE 医中誌Web