リノレン酸とは

リノレン酸は、成分番号 552704、INCI名 Linolenic Acid、本品は、次の化学式で表される不飽和脂肪酸です(1)。

脂質は、水に溶けませんが有機溶媒には溶ける化合物です(2)(3)。

栄養学的に重要な脂質は、脂肪酸、中性脂肪、リン脂質、糖脂質及びステロール類といわれますが、脂肪酸は、水素と炭素のみの構造の末端にカルボキシル基を持つ総炭素数が４〜36 の分子です。

脂肪酸は、生体内での代謝が可能で、エネルギー源として利用されるほか、細胞膜の構成成分になります。

脂肪酸には炭素間の二重結合の数で分類され、二重結合のない飽和脂肪酸、１個の一価不飽和脂肪酸、２個以上の多価不飽和脂肪酸に分類されます。

多価不飽和脂肪酸は、さらにメチル基末端からの最初の２重結合の位置により、n─３系脂肪酸と n─６系脂肪酸に分けられます。

ｎ-3系脂肪酸のうち、日本人の摂取が最も多いのが、α-リノレン酸です。

α-リノレン酸は、生体内で合成できず、他の脂肪酸からも合成できない必須脂肪酸で、欠乏すれば皮膚炎などが発症します(2)(4)(5)。

リノレン酸は「医薬品的効能効果を標ぼうしない限り医薬品と判断しない成分本質（原材料）リスト」に示された物質ですが、「一般に食品として飲食に供される物であって添加物として使用されるもの」として取り扱われ、食品又は食品添加物として使用する場合には、食品衛生法の規制の対象となります(6)。

リノレン酸の配合目的

• メラニン合成抑制作用
• エモリエント作用

市販の化粧品では、スキンケアやメイクアップ、シャンプー、ヘアコンディショナー、ボディソープ、洗顔料、クレンジングなどに使用されています(9)。

リノレン酸の安全性情報

https://online.personalcarecouncil.org/ctfa-static/online/lists/cir-pdfs/FR777.pdf

https://www.cir-safety.org/sites/default/files/Fatty Acids.pdf

リノレン酸は必須脂肪酸で機能性食品にも使用される物質です。

免疫力の向上に関与するという報告もあります(9)

毒性については、現在報告数が少なく、さらなる研究の必要があるとされています(7)

参考文献

(1) 日本化粧品工業連合会　ヒマワリ種子油脂肪酸フィトステリル　平成13年3月6日付医薬審発第163号・医薬監麻発第220号厚生労働省医薬局審査管理課長並びに同監視指導・ 麻薬対策課長通知

(2) 日本人の食事摂取基準（2020年版）」策定検討会報告書 (mhlw.go.jp)　Ⅱ各論　1エネルギー・栄養素　1-3脂質

(3) Erdman JW, Macdonald IA, Zeisel SH. Present Knowledge of Nutrition （10th Edition）, ILSI. Wiley-Blac

(4) Bjerve KS. n-3 fatty acid deficiency in man. J Intern Med Suppl 1989; 731: 171─5.

(5）Holman RT, Johnson SB, Hatch TF. A case of human linolenic acid deficiency involving neurological abnormalities. Am J Clin Nutr 1982; 35: 617─23.

(6)「「医薬品的効能効果を標ぼうしない限り医薬品と判断しない成分本質（原材料）」の食品衛生法上の取扱いの改正について（平成 19 年８月 17 日付け食安基発第 0817001 号）」の一部改正について　薬生食基発 0531 第１号　令和元年５月31日

(7) Cosmetic Ingredient Review（2018）「Safety Assessment of Fatty Acids & Fatty Acid Salts as Used in Cosmetics」Tentative Report for Public Comment.

(9) 免疫制御における必須脂肪酸代謝物の機能解明と腸内細菌の関与 (jst.go.jp)　腸内細菌学雑誌　2021 年 35 巻 4 号 p. 223-229

リノレン酸に関する日本語の論文情報

γ-リノレン酸高含有ボラージ油のスキンケアへの応用 (特集 化粧品用油性原料--その開発と応用の現状) -- (新しい化粧品用油性原料の特性と応用)

藤岡 賢大 フレグランスジャーナル臨時増刊 (20), 90-93, 2007

γリノレン酸を化粧品に配合した時の効果

田中 稔久 フレグランスジャーナル 30(8), 86-88, 2002-08

バイオテクノロジーによる有用脂質の生産--γ-リノレン酸とジホモ-γ-リノレン酸の微生物生産--炎症性皮膚炎に関連して (特集 最先端科学と化粧品科学の接点を探る)

中原 東郎 フレグランスジャーナル 30(1), 61-65, 2002-01」

γ-リノレン酸の塗布はヘアレスマウスにおけるアトピー性皮膚炎を寛解させる

宮川 亮祐 , 田中 智之 , 藤井 正徳 日本薬理学会年会要旨集 92(0), 3-P-106, 2019 J-STAGE

γ-リノレン酸製剤を用いた犬の皮膚疾患治療の2例

内藤 博司 [他] 獣医畜産新報 49(8), 638-641, 1996-08 医中誌Web

リノレン酸に関する英語の論文情報

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Dietary supplementation of gamma-linolenic acid improves skinparameters in subjects with dry skinand mild atopic dermatitis.

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Omega-3 fatty acid intake and decreased risk of skin cancer in organ transplant recipients.

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What is the role of alpha-linolenicacid for mammals?

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Transdermal insulin delivery with microwave and fatty acids as permeation enhancers.

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Borage Oil Treated with Immobilized Lipase Inhibits Melanogenesis.

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Dietary, but not topical, alpha-linolenic acid suppresses UVB-induced skin injury in hairless mice when compared with linoleic acids.

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