ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/ベヘニル)/PHYTOSTERYL/BEHENYL/OCTYLDODECYL

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)とは

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)は、成分番号：555115、INCI名：Phytosteryl/Behenyl/Octyldodecyl Lauroyl Glutamate 、中文INCI：植物甾醇/山嵛醇/辛基十二醇月桂酰谷氨酸酯の物質です(1)。

ラウロイルグルタミン酸と、フィトステロール、ベヘニルアルコール及びオクチルドデカノールからなる混合アルコールとのジエステルと定義されます。

医薬部外品原料規格では、「N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(フィトステリル・ベヘニル・2-オクチルドデシル)」英名：Di(Phytosteryl/2-Octyldodecyl) N-Lauroyl-L-Glutamate として収載されています(2)。

医薬部外品原料規格では、本品は，主として「Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸」と「フィトステロール」及び「２－オクチルドデカノール」の混合アルコールとのジエステルからなる．」と定義され、けん化価：106～122、ヨウ素価 11～25と規定されています。

医薬部外品での性状は液体となっていますが、ペースト状製品も販売されています(3)。

働きと用途

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)は、セラミド類似機能をもつアミノ酸誘導体で、ラメラ形成能をもつペースト状の植物由来エステルです。

抱水性が高く、保湿性に優れます。

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)はセラミド類似成分と呼ばれます。

健康な皮膚の細胞と細胞の間には、細胞間脂質があり、”ラメラ”という「層状」の構造があります。この層状の構造は、親油性の高い部分と親水性の部分が整然と並んで層のようになっており、各層細胞と呼ばれます。

そして、ラメラ構造はセラミドや脂肪酸、コレステロールなどで形成されています。ラメラは、角層細胞と各層細胞の間に入り、細胞を滑らかにし、水分を肌に閉じ込めています。

細胞間脂質の50％を占めるのがセラミドです。セラミドは、肌の必須成分であり、肌の奥から生まれてくる物質です(4)。

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル) は、肌に不足したセラミドの働きを補い、ラメラ構造を修復することができます。

そして。肌を滑らかにし、水分を含んだ張りのある肌を作ります。

また、油剤として顔料の溶解にも使用されています。

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)の配合目的

エモリエント作用
抱水作用
ラメラ形成作用
保湿作用
油剤

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)は、シャンプー、リンス、トリートメント、スタイリング、染毛、パーマ、育毛、スカルプ、クリーム、乳液、化粧水、洗浄 (洗顔/ボディ/ハンド/メイク落とし)、サンケア、ベースメイク、マニキュアなど幅広く使用されています。

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)の安全性情報

https://www.cir-safety.org/sites/default/files/Phytosteryl Glutamates SLR NTP.pdf

参考文献

(1) 日本化粧品工業連合会　ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル)　平成13年3月6日付医薬審発第163号・医薬監麻発第220号厚生労働省医薬局審査管理課長並びに同監視指導・麻薬対策課長通知

(2) 医薬部外品原料規格　N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(フィトステリル・ベヘニル・2-オクチルドデシル)

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)に関する日本語の論文情報

ジェミニ型界面活性剤を用いた使用感に優れた耐水性O／Wエマルジョンの調製

関口範夫 , 清水克也日本化粧品技術者会誌 51(1), 18-26, 2017 J-STAGE

アシルアミノ酸エステルの機能と応用

石井博治オレオサイエンス = / Japan oil chemists' society 4(3), 97-103, 2004-03-01 J-STAGE 参考文献24件

リンゴ酸モノラウリルアミドの皮膚洗浄剤としての応用

永井啓一 , 安増知子 , 田村勝 , 五十嵐章紀 , 藤山昌彦 , 小林哲夫日本化粧品技術者会誌 35(4), 317-324, 2001 J-STAGE

N-ラウロイルグルタミン酸塩の中和による性質の変化

金子大介 , 服部逹也 , 坂本一民日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 48(7), 713-718, 1999-07-20 J-STAGE

ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/べヘニル)に関する英語の論文情報

Drug solubilization effect of lauroyl-L-glutamate.

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Rapid porcine corneal decellularization through the use of sodium N-lauroyl glutamate and supernuclease.

Dong M, et al. J Tissue Eng. 2019.PMID: 31588337 Free PMC article.

Refolding single-chain antibody (scFv) using lauroyl-L-glutamate as a solubilization detergent and arginine as a refolding additive.

Kudou M, et al. Protein Expr Purif. 2011.PMID: 21195184

A novel protein refolding system using lauroyl-l-glutamate as a solubilizing detergent and arginine as a folding assisting agent.

Kudou M, et al. Protein Expr Purif. 2011.PMID: 20817098

Rapid and sensitive determination of proteins by enhanced resonance light scattering spectroscopy of sodium lauroyl glutamate.

Chen Z, et al. Talanta. 2007. PMID: 19071440

Liquid chromatography of short chain carboxylic acids using a glutamic acid surfactant coated C18 stationary phase.

Ali AAF, et al. Talanta. 2020. PMID: 32200935

Effect of surfactant mixtures on irritant contact dermatitis potential in man: sodium lauroyl glutamate and sodium lauryl sulphate.

Lee CH, et al. Contact Dermatitis. 1994.PMID: 8033544 Clinical Trial.

Antibacterial Films Made of Ionic Complexes of Poly(gamma-glutamicacid) and Ethyl Lauroyl Arginate.

Gamarra-Montes A, et al. Polymers (Basel). 2017. PMID: 30966055 Free PMC article.

Safety Assessment of Amino AcidAlkyl Amides as Used in Cosmetics.

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Isolation and characterization of N-long chain acyl aminoacylase from Pseudomonas diminuta.

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Toward the synthesis of pyroglutamate lauroyl ester: biocatalysis versus chemical catalysis.

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C,N co-doped porous TiO2 hollow sphere visible light photocatalysts for efficient removal of highly toxic phenolic pollutants.

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ATP:citrate lyase of Rhodotorula gracilis: purification and properties.

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Irritant and sensitizing potential of eight surfactants commonly used in skin cleansers: an evaluation of 105 patients.

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Drug permeation through skin is inversely correlated with carrier gel rigidity.

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From kinetic-structure analysis to engineering crystalline fiber networks in soft materials.

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SMGA gels for the skin permeation of haloperidol.

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Electron resonance studies on the influence of anionic surfactants on human skin.

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Architecture of a biocompatible supramolecular material by supersaturation-driven fabrication of its fiber network.

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Spontaneous formation of vesicles and dispersed cubic and hexagonal particles in amino acid-based catanionic surfactant systems.

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Real-time observation of fiber network formation in molecular organogel: supersaturation-dependent microstructure and its related rheological property.

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Some Enzymic Activities in the Germinating Oil Palm (Elaeis guineensis) Seedling.

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